臺北市中等學校市長獎共有2513組學生獲獎，每位獲獎同學在各學習領域上都有傑出的表現。
萬華國中附設補校學生陳何月雲女士，70歲選擇重新回到補校當學生，她充滿期待，總是很早到校，坐在第一排專心上課；即使有時上課如鴨子聽雷，回家她努力複習，不懂的習題會問女兒或孫子，有時還因太投入而失眠，而阿媽的認真影響孫子們更加努力向學。3年來陳何月雲女士風雨無阻的全勤上學，以優異成績彌補兒時學業未完成的遺憾。她的榜樣鼓勵了我們，勇於追求夢想，永遠不嫌晚！
南港高工土木科管柏竣同學，為了減輕家中經濟壓力，他努力學習，爭取獎學金，並在全國工科技能競賽獲得第一名金手獎，順利推甄至台北科技大學土木工程系。同時在打工賺錢之餘，還前往偏鄉擔任志工，在今年獲得榮獲總統教育獎奮發向上獎，品學兼優足以成為同學的楷模。
敦化國中吳映澄同學，從小即展現對於運動的長才，小4開始參加競速滑輪溜冰進階訓練，同時學習競速滑冰，這兩項運動的速度感深深吸引著她。也因為熱愛運動，她放棄休息及玩樂的機會，不論是炎夏或寒冬，每週均維持三至五天的訓練量，寒暑假更是經常到各地進行移地訓練。「今天得到的獎項在明天就是歷史文物了，目標永遠在下一場比賽。」這是教練時常提醒映澄的話，她一直維持「勝不驕、敗不餒」的精神，即使不慎受傷康復後，她仍堅持再穿上鞋，重新奔馳在賽道上，態度總是正向積極。
大同高中的賴品儒是臺灣體操界的新星，曾於亞洲錦標賽獲得平衡木銅牌，為我國贏得第一面國際女子成人組體操獎牌，在國內外賽事更是獲獎無數；林庭瑋、陳建睿則是田徑界的新秀，除了在全國中等學校運動會上大放異彩，更於青年奧林匹克運動會等國際賽事表現亮眼，為校、為市、為國爭光。
啟明學校高聖哲同學，於國中時期就因病導致近乎全盲，但仍在逆境中勤奮不懈，力爭上游，在學成績名列前茅，且參加全國視障演講比賽獲得優勝，熱愛運動的他更積極地參加全國身心障礙者會長盃運動比賽，在各項田徑競賽中屢獲佳績，並懷抱服務他人的理想推甄大學，分別錄取國立政治大學政治學系與國立台灣大學社會工作學系，願藉自己的學習歷程鼓舞他人。
臺北市政府教育局為了嘉勉品行優良、熱心助人、孝行可嘉、德才兼備且努力向學之優秀畢業學生，讓他們獲得正面、積極的肯定與鼓勵，每年度辦理市長獎表揚活動，表彰具優良人格特質之學生，營造正向的主流價值，同時引導良善的學校與社會風氣。今年主題為「敦品勵學、超越自我」，敦品是自我的修為，勵學是躍進的行動，期盼每一位孩子能培養反省進步的動力，培育一顆真誠助人的心，一步一腳印地築夢踏實，展現自己對生命的熱忱、對學習的熱情、還有對社會的熱愛，以期在未來將所學貢獻與回饋社會。
今年的市長獎頒獎典禮因新型冠狀病毒肺炎(COVID-19)的關係而取消，柯市長無法親臨現場與獲獎學生合影留念，為了表達對得獎學生的肯定以及讓學生能有歡樂與榮耀的畢業回憶，教育局特地製作了與市長的合照看板，以相框的方式呈現，學生透過掃AR即可完成合照；此外，也贈送行動電源當作獎品，除了貼近學生的需要，作為學生學習使用外，更有著活力充沛與朝氣十足的意涵；教育局也將獎牌客製化，讓此份獎勵更有價值與意義；柯市長還親自錄製影片祝福與勉勵學生，各校也蒐集彙整得獎學生的優良事蹟表，公開表揚於各學程之市長獎網站專區，透過資訊傳遞的方式表達祝福與彰顯榮耀；最後一項禮物是悠遊卡，只要緩緩拉出悠遊卡，就可看見人物往前移動，希望學生帶著眾人的祝福與期盼向前出發，去發現更多值得發現的事物！